所有的诗词都源自于充沛的感情。
李叔同从天津来到上海时，正是风华正茂，年少才盛，很快加入了以切磋诗词文章为目地的文艺团体“城南文社”。许幻园和李叔同、张小楼、蔡小香、袁希濂意气相投，并称为”天涯五好友”。而城南文社的活动地点在就在许幻园的豪舍城南草堂。许幻园家中富有、为人也慷慨，他十分倾慕李叔同的才华，邀其入住城南草堂，两家相处和睦。
然而，天有不测风云。社会变幻，导致许幻园家中的百万资财和家业荡然无存。一个大雪纷飞的冬日，许幻园站在门外喊出李叔同和叶子小姐，说:”叔同兄，我家破产了，咱们后会有期。”说完，挥泪而别，连好友的家门也没进去。
李叔同心中伤感、悲凉、不舍、祝福、回忆交织，于是仿照日本歌词作家犬童球溪《旅愁》的旋律（《旅愁》的旋律取自19世纪末期美国作曲家奥德威创作的《梦见家和母亲》），填写了《送别》一词！
