1964年2月24日，胡适抱病主持院士酒会，抚今追昔侃侃而谈，一点都不像一位风烛残年的老人。但忽然之间酒杯落地，胡适的身体向后倒下，重重摔倒在石板地上。一代大师从此长眠未醒，时年72岁。
蒋介石听闻胡适逝世的消息后，亲自写了一条挽联：新文化中旧道德的楷模，旧伦理中新思想的师表；适之先生千古，蒋中正敬挽。在胡适的墓碑上则刻着这样一段白话文：
这个为学术和文化的进步，为思想和言论自由，为民族的尊荣，为人类的幸福而苦心焦思、敝精劳神以致身死的人，现在在这里安息了！我们相信，形骸终于要化灭，陵谷也会变易，但现在墓中的这位哲人所给予世界的光明，将永远存在！
几个月后，蒋介石又明令褒奖胡适：首倡国语文学，对于普及教育，发扬民智，收次甚宏……孝以事亲，恕以待人，严以律己，诚以治学，恺悌劳谦，贞坚不拔。一连几个月的种种言行，可以说是给足了胡适面子，甚至令人感叹：这一文一武两位风云人物，真可谓是惺惺相惜。
但是当蒋介石的日记解密之后，大家才发现真相比现实要残酷得多。在胡适逝世当天，蒋介石的日记中赫然写道：晚，闻胡适心脏病暴卒；胡适之死，乃除了障碍也。原来，在蒋介石心中，胡适是一个除之后快的障碍。
那么，蒋介石对胡适为何会有如此大的负面情绪？在胡适心目中，蒋介石又是一个什么样的人呢？当年蒋介石为何推荐胡适当总统，而胡适又是如何回应的？蒋胡之间的关系，远不是三言两语可以说清楚的。因此，下文还是通过两人之间发生的故事，来透视其关系之微妙及情感之复杂。
1932年11月27日，胡适应武汉大学校长王世杰之邀来到武大讲学。当时蒋介石也在武汉，第二天便通过吴世杰邀请胡适来寓所共进晚餐。对于蒋胡两人来说，彼此都是神交已久。
胡适早年留美多年，在哥伦比亚大学获得哲学博士学位，回国后任北大教授，大力提倡白话文和新诗，是新文化运动的领军人物。在二三十年代的文化圈，胡适是一张非常好用的名片，是许多名人口中的“我们的朋友胡适之先生”。
蒋虽是行伍出身，但也并非看轻文人的武夫，对胡适这样的文化领袖是佩服的。即使称不上佩服，也必定会心生拉拢之意。因为胡适不仅在国内有非常大的影响力，在欧美亦有一定分量，身边的资源非常巨大。拉拢了胡适，可以说是得到了一座软实力方面的宝藏。
对于胡适来说，作为一名知识分子能够成为蒋的座上宾，可以说是莫大的荣耀。当时的蒋，已取得中原大战的胜利，成为了当时华夏大地上的最高权力者。感激之余，胡适想起了传统文人背负的重大使命——做一个“诤臣”。而在此后的漫长岁月中，胡适确实在这样做。但胡适没有看清楚一点，他想要做魏征，可蒋并不想做李世民。
不久之后发生的一件事，更加坚定了胡适做“诤臣”的信念。当时蒋在南昌政训处发表讲话时谈到“出版物封面不得用外国文字年号”，这句话其实是针对政训处内部所说的，结果政训处上报中央宣委会，宣委会又通令全国所有出版物遵循此例。蒋知道这件事后，作了一番自我批评。这使胡适深为感动，不仅剪下了报纸上的新闻收藏，还在日记中写道：此事可见他不是不能改过的人，只可惜他没有诤友肯时时指摘他的过举。
于是，胡适托人带给蒋介石一封信，希望蒋能够：明定自己的职权，不得越权侵官，用全力来做自己权限以内的事。当时的胡适应该看出了一些端倪，发现蒋离自己心目中的“民主”有较大差距。
但是，胡适依旧对其充满信心，觉得自己蒋能够接受自己提的意见，他在给罗隆基的信中说: 依我的观察，蒋先生是一个天才，气度也很广阔，但微嫌近于细碎，终不能小事糊涂。当时的胡适没有意识到，他所希望达成的东西，其实正是蒋最不想要的。蒋之所以对胡适表现出非凡气度，并不是虚心纳谏。
此后的几年里，胡适与蒋时有接触，并不断从自己的角度对蒋提出看法。胡适始终非常在意蒋独揽大权、干涉职权之外的事情，但整体来说，胡适对蒋是抱有极大好感的，并且觉得蒋在朝他所希望的方向进步。用他自己的话来说就是：蒋先生长进了，气度变阔大了，态度变和平了。
全面抗战爆发前后，胡适与蒋的关系得到了进一步的发展。蒋看重胡适在欧美的影响力，试图通过他争取外援及华人群体的援助，便亲自找胡适详谈。大敌当前，胡适也想做一些有利于中华民族的事情，便回答道：现在国家是战时，对我的征调，我不能推辞。
战争全面爆发之后，胡适却又不太愿意前往欧美了。他本人是这样说的：战争已经发生，我不愿在这个时候离开南京，我愿意与南京共存亡！经过王世杰的一番劝解之后，胡适才同意以特使的身份出国游说。
1937年9月8日，胡适由南京出发动身赴美。临行时，胡适坚定地对送行的人说：我已不再祈望和平，这一个月的作战至少对外表示我们能打，对内表示我们肯打，这就是大收获。胡适抵达旧金山当天，便在旧金山中华戏院向心系国内战局的侨胞作了题为《中国能战胜吗？》的演讲，使海外侨胞深深感受到了国内民众团结抗战的决心。
之后，胡适又在电台作题为《中国在目前的危机中对美国的期望》的英语广播演说。胡适在婉转批评了美国当时奉行的孤立主义政策，呼吁美国民众关注中国的抗日形势。到达华盛顿四天之后，胡适在王正廷陪同下前去谒见罗斯福总统。罗斯福问胡适：中国军队能否支持过冬？胡适相当肯定地回答：定能支持。
胡适拜谒罗斯福的主要目的是争取美援，罗斯福对此面露难色，没有马上答应。不过，胡适此前的系列演讲已经起到了很大作用，日本方面对此极为不安。此后，胡适持续利用自己的影响力发表演说，揭露日本的侵华罪行，呼吁民众支援中国抗战。南京沦陷后，胡适眼含热泪地说了这样一句话：中国人全体的仇恨已经沸腾。
1938年9月17日，胡适正式出任驻美特命全权大使。当时的罗斯福工作非常繁忙，其他国家的大使一般很难见到罗斯福，但胡适是个例外。对此，曾有熟悉内情的白宫人士说：近代各国所派驻美大使得到总统敬重的，大概只有英国的布莱斯勋爵可以和胡适博士相媲美。
很快，胡适争取外援的工作就取得了进展——以商业借款形式与美方达成了一项 2500 万美元的桐油借款协议。武汉失守后，美方当晚宣布了该项协议生效。蒋很快发来贺电：借款成功，全国兴奋，从此抗战精神必益坚强。胡适亦极为振奋，乘兴吟诗道：做了过河卒子，只能拼命向前。
借款购买急需物资运回国内后，胡适紧接着又争取新的援助，于第二年达成了2000万美元的新借款协议。此外，购买战机、训练飞行员等协议也达成并生效。总之，胡适任驻美大使期间演讲400余场，对国内抗战做出的贡献是有目共睹的。甚至有人说，美国对日宣战是“罗斯福上了胡适的当”。
但宋子文却对书生大使胡适的“学者外交”深为不满，并一再向蒋打小报告称胡适“太软弱”，最终使胡适心生退意。其中原因极为复杂，既涉及到宋子文个人对胡适的看法，也涉及到宋、孔等家族之间的争斗。而蒋也适时发来电报询问胡适，是否有意继续担任驻美大使？
1942年9月11日，胡适不再担任驻美大使。这使许多人感到惋惜，因为大家普遍认为胡适是最适合这一位置的人选，没有之一。胡适回国后，仍是蒋的座上宾，并于1946年出任了北大校长。胡适当北大校长期间，与蒋之间也发生了一些事情，但都不如1948年蒋推荐胡适参选总统有意思。
1948年初，李宗仁率先成立竞选办事处，准备竞选副总统。对此，李宗仁曾这样解释道：大家都希望有像我这样比较开明而又敢作敢为的人来辅佐蒋先生，换换空气。胡适得知消息后，马上写了封信给李宗仁，鼓励李宗仁参加竞选。李宗仁则鼓励胡适参加总统竞选，并说“以学问声望论，先生不但应当当仁不让，而且义不容辞”。
此外，李宗仁还公开将信的内容登在了报纸上。蒋看到李宗仁的信后，内心五味杂陈。就在这个时候，蒋又收到情报，得知美方对自己极为不满，有“换马”的打算。经过再三思考之后，蒋决定不参加竞选，改任参谋总长或行政院长。这样的话，既做出了姿态，又掌握了实权。
不仅如此，蒋还利用自己的智慧变被动为主动。既然李宗仁把胡适推了出来，蒋也顺势推荐胡适。这样一来，美方对蒋的好感必定倍加。此外，蒋还预料到，让胡适竞选总统很可能只是一个笑话、一场闹剧，内部是不会答应的。换句话来说，这样可以树立一个对手，以取得大家的支持、巩固自己的地位，一举多得。
但胡适并没有完全蒋的意图，当他得知蒋推荐自己参选总统之后，当即感动地表示：这是一个很聪明很伟大的见解，可以一新国内外耳目，蒋公是很诚恳的。一直以来，胡适对蒋最大的不满便是独揽大权，蒋让出总统一职，正是胡适期待已久的。不过，对于自己参选总统一事，胡适却下不定决心。于是，蒋便鼓励胡适“拿出勇气”来。
之后，蒋召开会议宣布自己不参加竞选，并让大家按照相关要求推荐一人竞选。要求则完全是为胡适量身定做的：富有民主精神；对中国历史文化有深切了解；对国际问题、国际大势有深入研究；能全力拥护宪法。而胡适亦最终下定决心参加竞选，而且还说了这样一句话：我这个人，可以当皇帝，不能当宰相。
但就在胡适诚惶诚恐地为竞选做准备之时，蒋的提议却遭到了大多数人的反对。有趣的是，蒋越是强硬表示要推荐胡适，大家的反对也越激烈。在这种情况下，蒋又趁机让陈布雷传达出了这样一条信息：如果能提出一条补救办法，蒋或许能收回成命。所谓的补救办法，就是加强总统一职的实权。
最后，蒋得到了一个完美的结果，既做出了样子给大家看，又得以继续当总统，还增加了手中的实权。对于始终被蒙在鼓里并被自己大大利用了一番的胡适，蒋心中还是有很大歉意的。在当晚的日记中，他这样写道：此心歉惶，不知所云，此为余一生对人最为抱歉之事。与此同时，蒋也进行了一番自我安慰，毕竟胡适什么都不知道。
事后，蒋邀请胡适吃饭，当面致歉，声称“内部没有纪律，未能成功实施”。对此，胡适不仅没有怨言，反而非常感动。对于胡适来说，这是他最想看到的局面。民主嘛，有人反对是好事啊。胡适真诚地表示：这是好现状，不是坏现状。
两人都得到了自己想要的东西，关系更为亲近、稳固。不同的是，蒋非常清楚是一些不可能存在的东西维系着两人的亲密关系，但胡适却并不清楚。蒋败退之后，胡适说了一句非常著名的话：我愿意用我的道义力量支持蒋先生。
当然，胡适也始终坚持当一名诤臣，一再劝蒋不要搞独裁。在胡适看来，蒋虽然没有照自己所希望的那样做，但也始终表现得非常大度。因此，他直到晚年都心怀热望。他不知道的是，蒋的大度只是一种表象，蒋的真实想法都记在日记里。
1952年11月19日上午，胡适赴台讲学，得到了极高规格的接待（有1000多人到机场迎接），使胡适感觉自己“像个新娘子”。在与蒋用过午餐之后，胡适与他谈了好几个小时，其中主要谈的还是“民主”、“自由”的问题，并直接对蒋提出了批评。而蒋不仅听胡适侃侃而谈，还表示接受胡适的意见。
不过，在日记里蒋却把压抑的负面情绪宣泄一通：不料寝后竟未能安睡，直至今晨二时，服药后亦不奏效，苦痛极矣。此乃为胡之言行所致乎？此外，蒋还在日记中直斥胡适的“书生之思想言行”，流露出了极大的反感。
但胡适却不知道这些，还当蒋全部都“受容”了。此后，胡适虽然身在美国，但仍不时对蒋提出意见，并且误认为蒋始终在虚心听取意见。1958年4月，胡适离美赴台就任“中央研究院”院长，同样受到了极高规格的迎接。但在胡适的就职典礼上，却发生了一件非常不愉快的事情。
当时蒋不仅亲自出场，还作了一场热情洋溢的演讲。但没想到的是，蒋精心准备的演讲稿中存在一些错误。胡适也不好客气，当场纠正了那些错误。蒋当场克制住了自己，隐忍不发，胡适什么都没觉察到。但通过蒋当天的日记中，我们可以发现者这件事对蒋造成了极大困扰。日记中有这样的记载：
今天实为我平生所遭遇的第二次最大的横逆之来。今天在中央研究院听胡适就职典礼中之答拜的侮辱，亦可说是求全之毁，我不知其人之狂妄荒谬至此，真是一狂人。今后又增我一次交友不易之经验。 而我轻交过誉，待人过厚，反为人所轻侮，应切戒之…… 致辞约半小时，闻胡答辞为憾，但对其仍礼遇不予计较……因胡适终日抑郁，服药后方可安眠。
此后，蒋对胡适可以说是越看越不顺眼，日记中提到胡适大多都是在宣泄负面情绪。不知道是蒋掩饰得太好，还是胡适太不善于发现，反正他仍旧认为蒋会听取自己的意见，仍像过去那样宣扬他从西方学来的东西。本来蒋将胡适叫回来，是希望他不要在外面乱说话，但没想到他到了身边之后还是那样。
此时的胡适给蒋的感受，如坐针毡、如鲠在喉、如芒刺背。不过蒋又实在不能对胡适怎样，只能一再忍让，拼命对胡适表现出“礼遇”。因为胡适已成为一个象征，弄不好会人心大失。而胡适也越来越激进地提出了一些意见，呼吁“分权”“蒋不能连任”等等。这使蒋直接把胡适当成了一个对手，欲处之而后快的对头。
因此，胡适去世之后，蒋介石才会表面上大加褒奖，日记里却说“胡适暴卒，除了障碍”。蒋介石忍了胡适几十年，胡适则被蒋介石利用了几十年，直到去世之后。遗憾的是，胡适想做魏征，但蒋介石从来都不是李世民。
