熙宁二年五月，在经历了几个月的闲置、沉默之后，苏轼终于对朝廷变法提出意见了。四月，朝廷下令讨论科举改革，正“判官告院”的苏轼便写了一份 《议学校贡举状》，率先发表了不同意见，彻底否定取消诗赋而代之以经义策论的改革主张，认为诗赋优于策论。科举改革是少有的、王安石和司马光都赞成的改革，苏轼此时跳出来，大有为反对而反对、“故为异论”的嫌疑。不过宋神宗看了之后并未生气，而是立刻召见了苏轼予以嘉奖。当然并不是神宗重视苏轼的反对意见，而是因为苏轼在回应他“臣僚，各限一月，具议状闻奏”的命令，他想要召见苏轼以资鼓励，让其他臣子踊跃参与新法大讨论。
苏轼显然是把受到皇帝召见理解成了别的意思，更何况当时神宗还说了一些“为朕深思治乱，指陈得失，无有所隐”“虽朕过失，指陈可也”的勉励之语，使得原本观望的苏轼迸发出了热情，主动地跳入了变法大争论的泥潭。八月，他出题时做了两条《国学秋试策问》，暗含对王安石专断朝政和“新法”刻意求财的抨击。王安石察觉了他的敌意，于是在当年冬天将他调到权充开封府推官的位置上，“意欲以多事困之”。不过，他似乎小看了苏轼的天才，苏轼在这个位置上不仅“决断精敏，声闻益远”，还能有空议政。十二月，苏轼因为朝廷要强卖市场上的“浙灯”，向神宗进谏 （《谏买浙灯状》）。皇帝接受了他的批评，并且立即改正了买灯之举。在试探过皇帝的态度之后，深受鼓舞的苏轼在腊月写出了 《上神宗皇帝书》，隔年二月又写了 《再上皇帝书》，成为反新法的代表作。
但苏轼错得离谱，他既误判了皇帝对他的态度，更误判了朝廷的动向。考察几次上书的时间，人们会对苏轼在变法之初的举动感到惊讶：他写 《议学校贡举状》时，正值旧党掀起一波反新法大潮，以御史台长官吕诲为代表的旧党人物正在非难新法，大肆攻击王安石人品；而他写 《上神宗皇帝书》《再上皇帝书》之际，正值庆历元老韩琦、欧阳修连章反对青苗法。特别是韩琦，他在英宗、神宗即位起过关键的 “定策”作用，其对新法的反对给神宗和王安石带来的压力非外人所能想象。原本倡言改变的苏轼一改之前主张，配合守旧对新法和王安石发动攻击，不能不让神宗相信印证王安石对苏轼所下的“所学不正”“为世患甚大”的看法，对他印象变得极差。
不管后人再怎样粉饰苏轼的动机，他在熙宁二年到三年的举动在政治操守上都很难称得上是无懈可击。固然，他可能是受过庆历大佬的赏识，却不过情面加入了反新法阵营，然而在他上书中让自己政治主张来了个180度大转弯，并且不就事论事，而是集中对昔日有恩怨的王安石进行人身攻击，这无论如何也不能给皇帝留下好印象。熙宁三年（1070）八月，王安石的姻亲、侍御史知杂事谢景温弹劾苏轼在奔丧时挟带货物即私盐，又冒称朝廷差遣向地方借用兵卒，诏下八路按问。后人多认为此乃王安石授意，然而值得深思的是，苏轼苏辙两人同行，弹劾却只针对苏轼一人，而且神宗对“八路按问水行及陆行所历州县”的阵仗并未有任何反对表示，若说他一直对苏轼有好感，那同苏辙相比，好感也未免太轻描淡写了一点。实际上，神宗对苏轼的看法在他同司马光的谈话中表露无遗。“八路按问”旨意下发后，司马光被激怒，第二天就面见神宗坚决请辞。一向敬重司马光的神宗在挽留时很困惑：“苏轼非佳士，卿误知之。”言外之意，你司马光忠厚君子，干嘛为这种小人跟我置气呢？他对苏轼看法之差，由此可见一斑。
