唐寅是很想做官的，这也是古代读书人的一个共性，所谓「学成文武艺，货与帝王家」，他们甚至以「美人」自况，希望自己的才艺能够得到君王长久的青睐与宠幸。
明唐寅事茗图卷（局部）纸本设色纵三一·一厘米横一〇五·八厘米故宫博物院藏
这样的例子很多，唐寅在这一点上也不例外，甚至情况还非常特别。
唐寅之父唐广德在苏州闹市经营一家酒肆，迎来送往招徕四方过往宾客，一心「用子畏起家致举业」，将振兴家门的希望寄托在了唐寅身上。
明唐寅事茗图卷（局部）故宫博物院藏
唐寅本人主观上也有这个强烈愿望，他在《与文徵明书》中说「获奉吾卿周旋，顽婆娑，皆欲以功名命世」，很直白地表述了自己的功名之念。
由于勤奋与聪颖，唐寅的学业似乎也较为顺利，十六岁参加苏州府试高中第一，二十八岁时南直隶乡试高中第一，二十九岁上京赶考会试。
他的好友，同为「吴中四才子」之一的祝枝山从成化十六年（1480年）到弘治五年（1492年）连考了五次乡试才中举人，其后七次赶考会试无功而返。
明唐寅芍药图扇金笺水墨纵一七·二厘米横五一·二厘米故宫博物院藏
另一好友，同为「明四家」之一的文徵明从弘治八年（1495年）考到嘉靖元年（1522年），九下科场，次次名落孙山。
就这一点较之其他士林中人，唐寅是很幸运的了，他在《夜读》一诗中说：「夜来欹枕细思量，独卧残灯漏夜长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄。人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火看文章。」其读书显名的强烈愿望可见一斑。
前面说到很多读书人常怀功名之念，但又常有山林之志，其中最有名的便是陶渊明，他的「采菊东篱下，悠然见南山」尽显名士风流，而他又说「吾不能为五斗米折腰」则尽显名士风骨。
明唐寅芙蓉图扇金笺设色纵一五厘米横四三·一厘米故宫博物院藏
李白甚至说「安能摧眉折腰事权贵，使我不得开心颜」，对文人狂放不羁的人生观做了很好的注解。这种放诞任情、狂放不羁的精神气质唐寅身上也有，而且还很有特点。
《桃花庵歌》是带给唐寅极高文坛声誉的作品，现将此歌抄录如下：
桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
半醉半醒日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫贱，一在平地一在天。
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。
这里将「老死花酒间」与「鞠躬车马前」两种生活方式、两种人生态度放在一起比较，一个安贫乐道的「桃花仙人」形象跃然纸上，很多人对这首歌中咏唱的安乐清闲的气象非常欣赏，也很认可这种「志在高洁」的人生态度，这也正反映了唐寅的出世与入世观念。
事实上，唐寅终生都在这二者之间徘徊摇摆，一方面希望登堂入室为官宦，一方面又想及时行乐做神仙，于是有了唐寅的富贵梦和清贫乐。
明唐寅桐阴清梦图轴（局部）纸本水墨纵六二厘米横三〇·九厘米故宫博物院藏
故宫博物院藏有唐寅的一幅《桐阴清梦图》，画面中桐花荫下闭目养神的名士派头跃然纸上，给人一种清闲惬意的养生之感。
此画构图简洁，用简笔勾画了一幅风格洒脱、韵致秀逸的画面，是唐寅白描人物画中的精品。此图题画诗中说：「十里桐阴覆紫苔，先生闲试醉眠来。此生已谢功名念，清梦应无到古槐。」直白表露了自己绝心仕进、悠然林下的心态。
明唐寅桐阴清梦图轴（局部）故宫博物院藏
唐寅晚年又有一首《梦》诗：
二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场。
鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。
自分已无三品料，若为空惹一番忙。
钟声敲破邯郸景，仍旧残灯照半床。
人们津津乐道桃花庵里种桃树的那个桃花仙人，殊不知此君亦是「桐花荫下南柯梦」的梦中人，只是这个梦到底是什么梦，是不是富贵梦，也只有唐寅自己知道了。
明唐寅李端端图轴（局部）纸本设色纵一二二·七厘米横五七·三厘米南京博物院藏
南京博物院藏有唐寅的一幅仕女画代表作《李端端图》，描写了唐代扬州名妓李端端和诗人崔涯之间的春闺秘事，画中的人物几可认为就是唐寅自己风流韵事的一个写照。
此画里的题画诗说：「善和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁信扬州金满市，胭脂价到属穷酸。」此诗正好言明唐寅自身处境——看似香艳风流，实则潦倒穷酸。
明唐寅李端端图轴（局部）南京博物院藏
一边是富贵梦，一边是清贫叹，这种心态在唐寅晚年的创作中尤其明显。
唐寅就是这么一个样子，在富贵梦与清贫乐间摇摆，任人截取，一方面说明唐寅的想法是多样复杂的，另一方面说明人们对唐寅的认识是复杂多样的。
