冰心与同时代的很多男作家都有君子之交的友谊。由于众所周知的原因，在20世纪80年代以前，冰心的文章很少提到梁实秋。而在80年代之后，梁实秋在冰心的笔下屡屡出现，这时，我们才知道，原来这两位文坛名宿之间，也有着“不比寻常”的友谊。
冰心与梁实秋的初识，是在1923年1月冰心的新诗《繁星》《春水》出版后，风靡文坛，受到很多文学青年的喜欢，可是梁实秋却不以为然。
梁实秋这样告诉读者：“冰心女士是一个散文作家，小说作家，不适宜于诗；《繁星》《春水》的体裁不值得仿效而流为时尚。”梁实秋的这种诗论当然是一家之言，但在文坛上却是一篇醒目的反调文章。冰心当然也读到了。当时，冰心在文坛上的声望要比梁高得多，被梁批评得一无是处的小诗，正成为很多文学青年模仿的对象。可想而知，梁的这一大篇宏论是很难让冰心服气的。
那篇文章发表后没几天，梁实秋就踏上了去美国的轮船。在这艘船上，经许地山的介绍，他认识了自己刚批评过的冰心。当时他对冰心的印象是，“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人千里之外”。
到美国后，梁实秋与冰心的交往逐渐多了起来。梁实秋发现冰心“不是一个恃才傲物的人，不过对人有几分矜持，至于她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及”。从此，两人开始结下了长达半个多世纪的友谊。
不久，在波士顿一带学习生活的中国留学生在当地的“美术剧院”演出了英文版《琵琶记》，剧本由顾一樵改写，梁实秋翻译，梁实秋在剧中饰蔡中郎，谢文秋饰赵五娘，顾一樵演宰相，冰心演宰相之女，演出轰动一时。
两人留学回国之后一度断了联系，直到抗战爆发之后才又重逢。
1940年，梁实秋过生日，冰心应邀参加“寿宴”。酒过三巡后，梁实秋忽然研墨展纸，索要冰心的字。那天冰心喝了一点酒，心境特别好，便提笔欣然写下：
一个人应当像一朵花，不论男人或女人。花有色、香、味，人有才、情、趣，三者缺一，便不能做人家的要好的朋友。我的朋友之中，男人中算梁实秋最像一朵花，虽然是一朵鸡冠花，培植尚未成功，实秋仍需努力！
梁实秋拿到这幅字后极为珍爱，后来一直把它带在身边，直到他在台湾病逝。
抗战胜利后，冰心随丈夫吴文藻去了日本，在高岛屋的寓所里，还特意挂了梁实秋送她的一幅字。1951年，冰心夫妇回到祖国，定居北京，而梁实秋于1949年6月去了台湾。由于海峡两岸局势紧张，两人因此中断了联系。“文革”期间，梁实秋听说“冰心和她的丈夫吴文藻双双服毒自杀了”，这一消息让他非常悲痛，他写了一篇《忆冰心》，用细腻平和的笔触，回忆了两人几十年的友情。
1972年春，梁实秋收到伦敦凌叔华的来信，才知冰心依然健在。而后来，这篇文章也辗转到了冰心手里，她看了十分感动，立刻写了一封信，托美国友人转给梁实秋。信中说：那是谣言，感谢友人的念旧，希望梁实秋能够回来看看。梁实秋感慨万千，欣慰之余，又提笔写了更正文字，并将文章收入散文集《看云集》中。
冰心期待着梁实秋能回大陆来看看，结果等待而来的不是离开家园40年的风雨故人，而是梁实秋于1987年11月3日在台湾病逝的噩耗。令人深感痛惜的是，梁实秋原拟第二年回大陆探亲访友。当冰心从梁实秋在北京的女儿梁文茜那里得知旧友逝世的消息后，十分痛心。这位当时已是87岁高龄的老人，在短短一个月时间里，和泪写了两篇悼念文章：《悼念梁实秋先生》发表在《人民日报》上，《忆实秋》发表在《文汇报》上。
晚年冰心出版的《关于男人》一书里说：“我这一辈子接触过的可敬可爱的男人的数目，远在可敬可爱的女子之上。”在这本集子中，收录了那两篇写梁实秋的文章。而当梁实秋的遗孀韩菁清女士到北京拜访冰心时，冰心在悲痛中说：“实秋是我的一生知己。”
