在《红楼梦》里，宝玉的大丫头袭人是个非常复杂的女孩，说她亦正亦邪，既忠且奸，恐怕不为过。袭人身上最为人所诟病的，大约就是同宝玉发生云雨之事以及涉嫌在王夫人面前诋毁晴雯并状告其他丫头之事了。
反观袭人其人的遭遇，早早地为了补贴家用，好让爹娘能活命，就被卖到贾府，用她自己的话说，“当日原是你们没饭吃，就剩我还值几两银子，若不叫你们卖，没有个看着老子娘饿死的理。”若从亲情论，袭人倒是个孝女。
被卖到贾府的袭人，先是在老太太跟前伺候，因贾母见她“心地纯良，克尽职任”，就将他拨给宝玉。袭人到了宝玉处，很快赢得上上下下的认可，基本在怡红院站稳了脚跟。
随着宝玉的生长发育，他的身体和心理渐渐步入另一阶段，于是有了梦游太虚幻境，并在睡梦中受警幻仙子引导，与可卿有了儿女之事。
宝玉梦遗后醒来，袭人上前伺候，整理衣衫为他系裤带时，伸手到大腿处，冰凉一片沾湿，吓得连忙退出手来。问宝玉时，这个男孩子涨红了脸，把袭人的手一捻，示意她不要多说多问。
袭人原比宝玉大两岁，也渐通人事，心里明白了几分，也羞得涨红了脸，收拾好后，二人到贾母处来。
此事原本可以到此为止。但吃完饭回屋后，袭人见奶娘、丫头都不在时，另拿了衣服给宝玉换上，宝玉含羞让袭人不要告诉旁人，袭人原本可以应声不提就是。但她却多问了一句：“你梦见什么事了，从那里流出来那些脏东西？”
这话问得蹊跷。
前面已说袭人比宝玉大，也渐通人事，这说明袭人对此并非一无所知。若是袭人果真无心，或不明白，心性单纯如晴雯一般，在听闻宝玉央告后，也就不会再细问，但显然她没有。
这正是袭人的复杂处。
宝玉也深知袭人秉性，才会在后来挨打送帕子给黛玉时，特地支开袭人，让晴雯送去。晴雯拿着两个旧帕子，一路还百思不得其解。换做袭人，试想会当如何？
袭人问完后，宝玉说了四个字：一言难尽。说完又将梦中之事向袭人细说，又说到警幻仙子秘授云雨之事，此话一出，“羞的袭人掩面伏身而笑”，一个笑的动作，掩藏了多少故事。
才在梦中领受云雨之事的宝玉，心中还眷念着那柔情缱绻、软语温存之事，且又见眼前这个朝夕相处的小姐姐笑得如此柔媚娇俏，他岂能不动心？于是这才有了贾宝玉初试云雨情一节。因这部分文字不同版本有不同解说，所以不多做讨论，下面重点看袭人对此事的态度。
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸无人撞见。
这一回，袭人与宝玉初试云雨情时，她用了一个充分的理由说服自己这样做，试图将这个明显已经越矩的行为合理化。她的理由是，贾母已将她给了宝玉，故此“今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番”。然而事实果真如此吗？
到第七十二回，赵姨娘和贾政商量事情，贾政吐露真实想法，他觉得宝玉和贾环年纪都还小，又怕误了他们读书，所以准备再等一二年才给他们分派房里人。从第六回到第七十二回，时间跨度显然不短。可见在第六回里，宝玉明显年纪更小，完全达不到贾府家长认可的可以与丫头发生云雨之事的年龄。老太太、老爷、太太都未曾开口，她袭人又是如何判断“今便如此，亦不为越礼”的呢？
再联想贾母对袭人一贯的评价，其实非常一般。老太太要么说袭人是“没嘴的葫芦（第七十八回）”，要么是在袭人母殡期间说“袭人怎么不见？他如今也有些拿大了，单支使小女孩子们出来（第五十四回）”，似乎全然忘记袭人丧母之事。
反观老太太对晴雯的评价，那是非同一般：“但晴雯那丫头我看他甚好……我的意思，这些丫头的模样爽利，言谈针线多不及他，将来只他还可以给宝玉使唤得。（第七十八回）”。
由此可见，贾母虽将袭人和晴雯都给了宝玉使唤，但究竟是使唤，还是给了宝玉做房里人，其实有待考察。不过，显然晴雯在贾母心中所占的分量，不仅越过众人，亦且超出袭人之上，“将来只他还可以给宝玉使唤得”。
所以，二人同在宝玉房中，也只是使唤丫头而已。说白了，身份不是房里人。一切有待考察，日后才能确定究竟是谁能从使唤丫头晋级成房里人。
据此看来，原文中袭人所谓的“不为越礼”，只不过是她自己为做此事而找的借口罢了。这段原文只是袭人心内所想，绝非客观事实。
且不说袭人素有争荣夸耀之心，就是普通为奴为婢的丫头们，谁不想亲近公子哥儿？既然能多靠近一步是一步，看得见的好处和看不见的好处都能捞着，又何乐而不为？更何况袭人是宝玉的贴身近侍，和宝玉的关系往前走几步，再等几年，待宝玉娶妻之后，她袭人就有指望成为房里人乃至妾室。这些，袭人心里全都细算过。
但袭人终究是袭人，贾府的规矩，她是知道的。坏了规矩会有什么结果，她也知道。为此她才有必要对自己进行心理建设，说服自己与宝玉促成此事。
有版本认为宝玉与袭人云雨，是宝玉“强袭人同领警幻所训云雨之事”，一个强字，写出了宝玉的主动和袭人的被动。但细思会发现，事实可能未必如此。
先说宝玉的性情，他是最疼爱女孩们的。他虽身为公子哥儿，但看到有丫头们喜欢吃的，会记得给她们留着。丫头们犯了错，他也不忍责罚，甚至会主动揽过来包庇她们。宝玉是细心的，也是和善的，这样一个善良温柔的男孩子，会为了云雨之事强迫女孩吗？恐怕很难。
再说袭人，她若执意不肯，宝玉还能强迫得了她？她若真的无意，还会“掩面伏身而笑”？她若果真无意，就更不会日后到王夫人跟前进言，惹得王夫人疑心宝玉“难道和谁作怪了不成？”宝玉究竟是和谁作怪了呢？无非就是和她面前这个她所以为的“沉重知大礼（第七十八回）”的丫头作怪了！
袭人的进言，看似尽忠，但从另一方面来说，也是做贼心虚了。
袭人和宝玉云雨，其实是打着贾母的名义，以“不为越礼”为借口，变着法子说服了自己。但这个说服仅是表面上的说服，她内心怎能不怕一旦事情败露，她会面临的结果？正所谓名不正则言不顺，袭人终日惴惴不安，也正因如此，才有了她日后“恶人先告状”在王夫人跟前声东击西，试图转移矛盾、制造恐慌的进言了。再联想袭人的册子上画的是一床破席，约略可知曹公对袭人的态度，想来袭人即使嫁了蒋玉菡，也难以过得幸福。
