1927年9月，蒋介石由宁波抵上海，准备东渡日本，行前在龙华接见日本记者，说明赴日目的，右为蒋介石长年的密友张群。1895年《马关条约》签定之后，中国人从过去蔑视“夷狄”的残梦中惊醒过来，不仅要向西洋列强学习，甚至要向过去东海的朝贡小国学习，大批中国留学生前往日本学习现代知识。1905年孙中山在东京创立同盟会，吸收了东京法政大学、早稻田大学、陆军士官学校的许多中国籍学生加入，日本遂继欧美成为中国革命的温床。蒋介石与张群皆为留日学生，并同时投入反清事业。1925年国共合作，黄埔军校成立，主要教官和老师多有留日背景。1927年国民革命军北伐期间，国民党发生宁汉分裂，蒋介石暂时隐退，趁此机会前往日本游说日本朝野，并顺便一探旧识。
张群（中）先行赴日本，为蒋介石访日之行预做安排。图为张群与日本友人合影。
1910年，蒋介石在日本陆军第13师团野炮兵第19联队服役期间的戎装照。部队所在地高田是接近北海道新泻所管辖的村镇，冬季天气严寒，大雪纷飞。蒋介石对自己担任日本二等兵时的生活有着深刻的体验，他曾回忆道：“军队长官检查寝室讲堂的时候，一进门，必先察看室内的四角，是否整齐，再看门的背面有无尘土，并且带了白手套在门的横木上擦拭，如手套沾上了尘埃，即是内务整齐尚未做到实在，必须重新做过。其次再检查痰盂，不仅要察看是否整洁，而且连痰盂中所盛的水量都要合乎规定，限定其容积量三分之一。这种常识是他们一般学生士兵人人都知道的，也是人人都按此切实做到的。”
“⋯⋯过去我们（在中国军队里）举行清洁检查，检查官照例只到房中看看，而对于屋角四周，全不注意，所以一般营房宿舍，表面上虽然清洁，但实际上一切黑暗隐蔽之处，完全成了藏污纳垢之所，试问这种教育，怎么能达成建军的目的。”
1910年，穿着日本和服的蒋介石与同学张群合影。
尽管蒋介石肯定日本军队的训练讲求精确、对细节的要求毫无马虎的精神，而且士兵耐苦耐劳，可以在艰苦的环境与有限的资源下作战；不过蒋介石也注意到日本军队的一个根本的弱点，即人道精神严重缺乏，无论军队内外都欠缺，其结果是不畏死的军队打的却是残暴不义的战争，本质上是历史的反动，最终必将失败。蒋曾在内部谈话中说：“在进入联队（日本军）的当时，我只是一个二等兵，二等兵以上，就是上等兵；上等兵以上，有下士，有曹长，有特务长，特务长以上才是正式的军官。这许多军官、士曹，一级一级的管着我们。加之，日本军营里面的习惯相当粗野，新兵要替老兵洗衣服，擦皮鞋，有时还要替他补被服。二等兵就要受上等兵的使唤、当差，稍不如意，他们不是打就是骂；所以在日本军营里面，当时上级的长官打骂低级的士兵，是常见的事。我当时认为日本军队的弱点就是在此。我看见日本军队的下级干部用奴隶牛马的方法来打骂士兵，当时就觉得这种军队能打仗吗？”
1914年，日本陆军士官学校毕业生中的中国籍同学，后排左二为张群。大部分中国同学返国后均参加革命事业，成为高级军官。由于这段历史渊源，国民党时期的军队训练有着日本的影子。由于日本高级将领一般均出于日本陆军士官学校和日本陆军大学，不少国民党将领与日军将领有着同窗关系。抗日战争爆发后，彼此成为战场上的死敌，战争结束后又迅速以同窗之谊共同处理善后事宜，成为中日关系史中特殊的现象。
1927年，蒋介石赴日本时，曾拜访了十六年前担任第13师团师团长的长冈外史，感谢长冈当年严格的训练与教导，并由长冈外史的女儿长冈矶子研墨，当场挥毫写下“不负师教”四个字。这幅图片为60年代长冈的后人在台北向蒋介石展示其三十多年前的留言。长冈外史当时曾对外表示，蒋介石当年只是第13师团当中十六个清国学生之一，而且是最底层的士兵，他作为师团长对蒋介石印象并不深。后来蒋已贵为国民革命军总司令，而且以学生之礼登门谢恩，长冈对此深感意外。
1927年，蒋介石访问日本时，拜会实业家涩泽荣一（左），张群（右）随伴在旁。
