蒋介石一生拥有合法身份的女性伴侣一共有四人，除了原配毛福梅早年为他诞下长子蒋经国之外，后来的妾室姚冶成，两任妻子陈洁如和宋美龄均未生育。这在那个生育问题还相对天然的时代是不太正常的。
陈洁如十四岁认识蒋介石，次年二人结婚，婚姻生活至少也有六年的时间，那个时代的女子都是十几岁就结婚，二十几岁就生育三五个孩子很正常。宋美龄与蒋介石1927年结婚，这个时候宋美龄虽已29岁，不过这仍然是一个女人比较好的生育年龄。非常奇怪的是，她们一生都没有自己的儿女，算是一桩人生憾事。
早期，有很多人是怀疑蒋介石没有生育能力的，甚至怀疑蒋经国也非他亲生，不过1929年，蒋介石曾经给过陈立夫发了一封电报，说到夫人宋美龄小产的事，又说到自己病情的治疗情况。后来这封信被泄露。也算是为蒋介石无生育能力辟了谣。同期蒋介石日记也有“夫人小产、病亦甚。”的记录。陈洁如晚年出版了自己的回忆录，同样暗示了自己有过流产的过往，这一点虽说在蒋介石日记中没有找到佐证，但是，既然宋美龄可以流产，那么在她之前的陈洁如流产也非常有可能。陈洁如特别喜欢孩子，常常流露出想要一个孩子的愿望，她后来收养养女瑶光是征得蒋介石同意的。而收养孩子的举动，也证明了二人默认不可能生育的事实。
蒋介石具有生育能力这是毋庸置疑的，那么他后来先后拥有两妻一妾，怎么全都没能生育一男半女呢？这要从蒋介石年轻时候的荒唐讲起。
蒋介石有过两次东渡日本的经历，分别是1906年（19岁）和1919年（32岁）。只是这两次境遇和心情大大地不同，第一次，他为学习军事到日本，是一个踌躇满志的青年，第二次他是受到当局通缉的无奈逃亡之举。寂寞加上苦闷，蒋介石找到了一个好出处，就是找各种女人，甚至是烟花女子，他和好兄弟戴季陶就有过共同的女朋友，而蒋纬国的生母就是一位日本小姐，至于谁是他的亲生父亲，不知道蒋先生和戴先生自己搞不搞得清楚。
尝到了妙处的中正先生回国后一发不可收拾，他混迹大上海股票交易所，和青帮关系密切，私生活也更加丰富了，据说他曾经和一位青楼头牌打得火热，颇为动情，甚至起了要纳对方为偏室的想法，他为那名女子起名“介眉”，“介”，就是取自己名字里的一个字，不过，后来他与介眉交恶，还在日记里狠狠地骂人家说：
“只想铜钿，弗讲情义！”
“潜寓季陶处，半避豺狼政府之毒焰，半避卖笑妓女之圈术。”
“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”
他说青楼女子只讲利益不讲情义，可见对此女已生恶意。而他一边被当局缉拿，一边又要躲避卖笑女的纠缠圈套，只好躲进戴季陶家里避难。蒋介石也算是一政治强人，竟然也有过如此狼狈的过往。
30几岁时的蒋介石曾经有过一段理想信念和原始之欲激烈斗争的心路历程，他通过日记勉励自己：
“好色为自污自贱之端，戒之慎之！”
还经常：
“介石以日看曾文正书，不能窒欲，是诚一生无上进之日矣！”
更有：
“蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也；不忘介眉，何以立业！”
“欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。”
这仅仅是其中的一小部分，但足以证明了三个问题：
1、蒋介石在这些乱七八糟的女人身上吃过亏，所以他要痛下决心戒掉它。
2、蒋介石是一个有大志向的人，也是自悟自省的人，深知“修身”是成功第一要素和前提。
3、而立之年的蒋介石已经非常懂“好色”是自污自贱的开端。警告自己一定不能沉溺于此。
从这时起，对于蒋介石来说，情色已经不大可能占据他内心第一的位置，作为一个有抱负的男人，实现理想和人生目标才是第一重要的。
可惜的是，这时的蒋介石已经染上了难言之病。他1919年的日记就有：“近日甚受淋病之苦，心生抑郁也。”可见蒋得淋病是肯定的，而治病的记录日记也有多次，很有可能与之相关。陈洁如晚年在回忆录中比较完整地披露了蒋得了性病，而且传染给了自己。陈还写道（蒋、陈）夫妻两人双双接受西医“六零六”针液的治疗，并且治愈了的过程。
民国时的“六零六”针液，医学名称叫“胂凡纳明”，是一种主要治疗梅毒的药品。从这个记录看，蒋介石也非常有可能是患上了梅毒。如果是的话，也就不难理解蒋介石后来好几任妻妾，却无一成功生育的现象了。
